Jack, şehir hayatının rutininde yaşayan, 30'lu yaşlarında bir reklamcıdır. Başarılı ve yakışıklıdır, ancak yaşamının monotonluğundan çok sıkılmıştır. Bir gün tesadüfler sonucu ateşli, bağımsız ve sevimli Jill ile tanışınca Jack için her şey değişir.
Jill, Jack’in tanıştığı kendisinden büyük beklentileri olmayan ilk kadındır. Kısa sürede yakın bir bağ kuran ikili, kendi kültürel devrimlerini yaşamaya başlarlar…

Jack’in en iyi arkadaşı ve ortağı George, Jack’in umursamaz ve alaycı tavırlarında önemli değişiklikler olduğunu fark eder ve onda bu etkiyi yaratan kadınla tanışmak ister. Ancak Jill, özgürlüğüne çok düşkündür ve bazen günlerce ortadan kaybolup, ortaya çıktığında da Jack’e hiçbir şey anlatmamaktadır. George’a Jill’in bu tavırlarından rahatsızlık duyduğunu anlatan Jack, ondan Jill’in ne yaptığının kendisini ilgilendirmeyeceği cevabını alınca duygularıyla yüzleşmek ve hayatı için ne istediğine karar vermek zorunda kalır.